Monopoly Jackpot bevat een Kans-draaier waarmee je de jackpot kunt winnen of failliet kunt gaan. Tijdens het spel verplaats je je over de buitenring van het speelbord om bezittingen te kopen en huur te innen. Als je eindigt op Kans of als je het Kans-vraagteken gooit met de dobbelsteen, is het tijd om de Kans-draaier te laten draaien. Misschien win je dan wel extra geld! Als je geluk hebt win je de jackpot, maar met een beetje pech verlies je alles en ga je failliet. De speler die het meeste geld heeft als de bank failliet gaat wint.